↓こちらのサイトを参考に、そのままの手順でできました。
http://ssmn0621.blogspot.jp/2016/03/cygwinnumpyscipymatplotlib.html
■pipのインストール
%easy_install-2.7 pip
■scipyのインストール
%pip install scipy
■matplotlibのインストール
%easy_install-2.7 matplotlib==2.0.0
■実行テスト
setenv DISPLAY :0.0 #DISPLAY設定
run xwin -multiwindow -noclipboard #xを起動
python rect.py
■実行結果

■rect.pyの中身は↓
# -*- coding: utf-8 -*-
import matplotlib
import matplotlib.pyplot as plt
def main():
fig = plt.figure()
ax = fig.add_subplot(111)
# 始点(0.2,0.2)で幅が0.2, 高さが0.4の長方形を描画
rect = plt.Rectangle((0.2,0.2),0.2,0.4,fc="#770000")
ax.add_patch(rect)
plt.show()
if __name__ == '__main__':
main()
※easy_install , pip
共にpython用外部ライブラリのパッケージ管理ツール
easy_installの方が古いらしく、pipはこれらを置き換える
目的で開発されている。
